Ascoli Calcio
Le gare disputate contro l'Ascoli
Le gare disputate contro l'Ascoli B
Nel novembre del 1898, dodici giovani ascolani si adunarono e formarono la prima società sportiva delle Marche: questa società venne chiamata "Candido Augusto Vecchi" in onore del Colonnello garibaldino. Nel 1905 la società cambiò nome (soprattutto per motivi politici) in Ascoli-Vigor, ma durante questi anni il gioco del calcio era rappresentato solo da amichevoli certe volte fin troppe dure e solo nel 1907 si può dire che in Ascoli sia arrivato il vero calcio. Dopo lo stop del Primo Conflitto Mondiale si ritorna nel 1919. Nel 1925 fu costruito lo stadio comunale dei Giardini (in seguito chiamato Squarcia) e nel 1926 venne inaugurato in un'amichevole contro la Lazio. Il primo vero campionato ufficiale federale di 3° divisione si ebbe nel 1927 ed in quel campionato l'Ascoli si classificò al primo posto; fu la prima di tante promozioni che videro arrivare l'Ascoli fino in serie C (3° classificato il miglior risultato di quegli anni), per poi retrocedere in IV serie. Nel 1936 si pensò di rifare meglio il sottofondo dello "Squarcia", di dotarlo di manto erboso e di migliorare le piste di atletica leggera; anche questa volta all'inaugurazione c'era la Lazio, ma siccome quel giorno piovve, le condizioni del campo tornarono come prima.
Dopo la Seconda Guerra Mondiale ci fu un timido tentativo di ripresa nel '44-'45 con le squadre rionali, riunite poi in un unica squadra che andava sotto il nome di Associazione Sportiva Ascoli. Nel '54-'55 si ricominciò dalla IV serie, ma purtroppo quell'anno ci fu la retrocessione in Promozione Regionale.Nel 1955 finalmente la tanto famosa fusione con la Del Duca e il nome cambiò in Del Duca Ascoli. Nel 1958-59 l'Ascoli ritornò in serie C e nel 1963 fu inaugurato l'attuale stadio Cino e Lillo Del Duca (in seguito ampliato). Nel 1968 diventava Presidente, anzi, "Presidentissimo" Costantino Rozzi, e fu l'anno della svolta. Nel 1971 l'Ascoli si staccò da quello che restava della Del Duca e prese il suo attuale nome "Ascoli Calcio 1898". Nel 1971-'72 l'Ascoli per la prima volta arriva in serie B, sfiorando di un punto la serie A l'anno dopo e conquistandola invece nel '73-'74. L'Ascoli in totale ha collezionato 14 stagioni in serie A e 9 in B, retrocedendo in serie C nell'anno peggiore di tutta la storia dell'Ascoli il 1994/95; infatti oltre alla retrocessione c'è la ben più amara tragedia della morte di Costantino Rozzi il "Presidentissimo", colui il quale ha in pratica determinato le fortune dell'Ascoli, e a fine stagione la retrocessione in serie C dopo 23 anni ad alto livello.
La pesante eredità di Costantino Rozzi è stata raccolta da un gruppo di imprenditori appassionati, alla presidenza del sodalizio bianconero era Nazzareno Cappelli, affiancato dai Vicepresidenti Roberto Benigni e Guido Manocchio. Dopo 4 anni scadeva il mandato di Cappelli ed il nuovo assetto non prevedeva più un presidente, ma un amministratore unico, Manocchio, aiutato comunque dal patron Benigni. Nella stagione 2000/01 si effettua un'ennesima rivoluzione in società che vede Roberto Benigni nel ruolo di presidente, coadiuvato da tre consiglieri, Ubaldi, Romanucci e Cameli, e dall'amministratore delegato Nardini.